1972年6月2日生在英国。在他的黑人父亲完成在英国的学业之后，他们一家回到了纽约。温特沃斯在布鲁克林度过了他的童年和少年时代，他的父亲从小时候就教育他“做每一件事都要做到最好，不能半途而废”。高中毕业后，温特沃斯选择了普林斯顿大学。1995年温特沃斯从普林斯顿大学英国文学专业毕业，从纽约去了洛杉矶，开始走向艺术之路。 温特沃斯开始参加大量的演员面试，虽然他也得到了在吸血鬼猎人巴菲\"Buffy the Vampire Slayer\"(1997)、Popular\" (1999)、ER等剧集中客座表演的机会，但终因经济问题再次回到原先的娱乐公司，但他在业余时间参加了表演学习班并依旧参加演员面试。2001年的时候得到了他演艺生涯中第一个重要的角色。他在ABC根据美国当代著名科幻作家詹姆斯·格尔尼（James Gurney）的小说《恐龙帝国》（DINOTOPIA）改编的同名电视剧中扮演了一位敏感、内向的大男孩大卫。在片中他攀爬、游泳、骑着恐龙到处飞翔，展现了与自己“沙发土豆”（指整天窝在沙发上不愿动弹的人）性格完全不同的另一面。 在2003年的Miramax拍摄的电影《人性的污点》（The Human Stain）中，他和奥斯卡影帝安东尼·霍普金斯分别饰演了Coleman Silk这个角色的青年与老年。这个一生都无法认同自己种族身份的角色让具有相同种族背景的温特沃斯产生了极大的共鸣。他出色的表演得到了评论界一致肯定。 2004年，当他走进《越狱》选角现场的时候，在场的30多位官员大多数都对他有印象，马上他就被定为《越狱》的主角。在这部反映家庭、勇气的剧集中，温特沃斯将个人魅力发挥到极致。机智、冷静、重情重义的他在黑人与白人两派之间游走，有条不紊地实施着越狱计划。 自从《越狱》在FOX播放以后，他的名字在著名搜索引擎Lycos上的排名上升了614%。美国各大媒体的封面出现他的照片，被《Primetime》杂志评为今年新剧中最性感的男明星，被《Insider》杂志命名为“银屏上最热的新面孔”，还成为FOX官方网站1998年建站以来观众评分最高的一个演员。温特沃斯演活了自己在《越狱》中的角色，《越狱》也让温特沃斯一夜成名。